广告主管杰克事业有成，却因前任背叛对爱情嗤之以鼻；时尚设计师博主艾米才华横溢，却在情感创伤后坚持独身主义。两人因一次品牌合作意外相识，言辞交锋间火药味十足，索性立下赌约：谁先让对主动真心，谁就胜出。杰克用“高冷人设”制造偶遇，艾米便用“若即若离”回敬；杰克策划浪漫晚餐，艾米却把约会变成毒舌吐槽大会。两人用尽套路的荒唐策略，闹出无数笑料。可随着相处渐深，他们发现彼此的坚强外壳下，藏着相似的孤独与脆弱。艾米在杰克手忙脚乱为她系鞋带时心弦微动，杰克在艾米熬夜改稿却仍为他留灯时溃不成军。当“计谋”彻底败给真心，两人终于承认：这场关于爱情的博弈，他们早已双双沦陷。而最初的赌约，成了他们爱情故事里最动人的开场。