《卧底老绅士第二季》中，查尔斯·纽温迪克再次踏上卧底之旅，这一次的目标是惠勒学院。校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）收到神秘勒索者的威胁，无奈之下邀请查尔斯以教授身份潜入调查。查尔斯不仅要适应全新的教师身份，还要在校园复杂的人际关系中周旋，同时面对一群聪明又难缠的学生和同事。随着调查深入，查尔斯发现案件远比想象中棘手：勒索背后似乎隐藏着更深的秘密，而学院的每一个人都可能心怀鬼胎。他必须在保护自己身份的同时，逐步揭开真相，还要应对校长与勒索者之间的微妙博弈。本季延续了第一季轻松幽默又充满悬念的风格，老练的卧底与校园生活碰撞出无数笑料，同时案件层层反转，让人欲罢不能。查尔斯能否顺利完成任务？惠勒学院的秘密又将如何收场？一切尽在《卧底老绅士第二季》。